ERA KOTA BARU
Era kota baru dimulai tahun 1873. Bupati Mertahadikusuma memindahkan ibukota Kabupaten Ponorogo ke Mangkujayan, dengan pertimbangan letaknya yang lebih strategis, di jalan penghubung Pacitan Madiun.
Kebijakan ini terus bertahan hingga hari ini. Bupati yang memimpin Ponorogo juga beragam. Dari keturunan Bathoro Katong hingga bangsawan Keraton Surakarta. Ini daftarnya:
Bupati Mertahadinegara
Bupati Sasrakusuma
Bupati Tjakaranegara I
Bupati Tjakaranegara II
Bupati Sasraprawira
Bupati Tjakrahadinegara
Bupati Kusumayudha
Bupati Aria SAM
Bupati Sutikno
Bupati Soesanto Tirtapradja
ERA SETELAH MERDEKA
Setelah Indonesia merdeka Kabupaten Ponorogo menjadi bagian dari Republik Indonesia. Pada saat itu belum dikenal pemilihan langsung dan bupati ditunjuk oleh pemerintah pusat atau oleh DPRD Ponorogo.
Bupati yang menjabat era ini beragam. Ada kalangan terdidik dari keluarga priyayi. Orang luar Ponorogo dan putra daerah. Ini daftarnya:
Bupati Tjakradipraja
Bupati Prajitna
Bupati Muhammad Mangundipraja
Bupati Mahmoed
Bupati Hariyogi
Bupati Dasoeki Prawirawasita
Bupati Soeyasa
Bupati Soedona Soekirdja
Bupati Soemadi
Bupati Soebarkah Putra Hadiwirja
Bupati Gatot Soemani
Bupati Markoem Singodimedjo
Bupati Muryanto
