Selain itu, dalam sebuah penelitian yang dilakukan oleh LHKP-PD Muhammadiyah Yogyakarta yang berjudul‘Kesultanan Majapahit’ menyebutkan bahwa ‘Kitab Jangka Jayabaya’ yang sampai saat ini terkenal di masyarakat sebagai karangan Ronggowarsito maupun Prabu Jayabaya dari Kerajaan Kediri, sebenarnya adalah karya Kyai Kasan Besari dari Tegalsari ini. Kitab yang dipercaya masyarakat berisi ramalan ‘Jaman Edan’ dan ‘Ratu Adil’ itu sebenarnya adalah analisis sosial yang akan dijadikan acuan merumuskan ‘program pembudayaan’ di daerah Ponorogo dan sekitarnya. Sebagaimana namanya, ‘Jongko’ adalah ‘Penjongko’ atau hal-hal yang direncanakan.
Jadi ia hanyalah proyeksi bukan ramalan. Karena ditulis dalam bahasa sastra, maka di kemudian hari pesan tersiratnya tak banyak ditangkap oleh masyarakat. Namun demikian, Belanda menangkap tujuan Kyai Kasan Besari ini.
Belanda kemudian menjebloskannya ke dalam penjara selama beberapa tahun. Maka dari itu, penulisan kitab tersebut dilanjutkan oleh muridnya Ronggowarsito. Lebih lanjut, menurut J.F.C Gerishe, seorang ahli Literatur Jawa, selain mengajarkan Al-qur’an dan ilmu-ilmu agama Islam, Pesantren Gebang Tinatar-Tegalsari juga mengajarkan berbagai macam ilmu kejawen dan ilmu kesaktian. Dalam laporan yang disampaikannya di Nederlands Bijbelgenootschap di Amsterdam, Gerishe mengatakan “Walaupun Tegalsari telah mengajarkan kepada 3000 santrinya bagaimana membaca Al-qur’an, tetapi disisi lain, disana juga mengajarkan rahasia-rahasia Budha dan kepercayaan Kejawen yang masih dipertahankan oleh kyai-kyai setelah masa transisi Islam di Jawa”.
Selanjutnya, pesantren ini juga melahirkan sastrawan besar yang karyanya tetap melegenda lintas zaman. Bagus Burhan, yang dikemudian hari bergelar Raden Ngabehi Ronggowarsito telah mondok di pesantren ini sejak usia 12 tahun.
Pujangga terakhir Keraton Surakarta yang terkenal dengan ramalannya tentang ‘Zaman Edan’ ini adalah putra dari Mas Pajangswara dan cucu Yasadipura II.
Seorang peneliti dari Jepang, Takashi Siraishi, dalam karyanya ‘Zaman Bergerak’ mengatakan “Tidak ada yang dapat lebih jelas menggambarkan transformasi budaya di Surakarta pada abad XIX ini daripada tempat yang diduduki oleh R.Ng Ranggawarsita.
Saat itu, melalui kemampuan bahasanya, ia melegitimasi kekuasaan”. Menurut Takashi, pada zamannya, tulisan-tulisan Ronggowarsito sudah disebarkan melalui percetakan, bukan melalui naskah tulisan tangan sebagaimana penulis-penulis yang lain. Dan juga, penikmat karya-karya Ronggowarsito bukanlah sekedar di dalam lingkaran kraton, melainkan juga anggota komunitas Indo-Jawa-Tionghoa yang terpelajar.
Dalam perkembangannya, pesantren ini telah melahirkan tokoh-tokoh ternama. Diantaranya adalah Pakubuwono II, raja Kasunanan Kartasurya. Dia mengenyam pendidikan di Pesantren Gebang Tinatar-Tegalsari ketika Kerajaan Kartasura sedang menghadapi ‘Geger Pecinan’. Pemberontakan kelompok Tionghoa tersebut dipimpin oleh cucu Sunan Mas yang bernama Raden Mas Garendi atau Sunan Kuning. Karena kuwalahan, Pakubuwono II terpaksa menyingkir ke arah timur dan kemudian berlindung di pesantren yang diasuh oleh Kyai Ageng Mohammad Besari ini.
Setelah ‘nyantri’ disana beberapa lama, Pakubuwono II akhirnya dapat menduduki tahta kembali pada tahun 1743 M. Kemampuannya mengalahkan kelompok Mas Garendi tersebut tidak lepas dari bantuan Kyai Ageng Muhammad Besari beserta murid- muridnya. Atas jasa Kyai Ageng Besari mengembalikan kedudukan Pakubuwono II inilah, maka Tegalsari dibebaskan dari pembayaran pajak kepada kerajaan Kartasura atau disebut sebagai ‘Tanah Perdikan’.
